Походження назви Чугуїв достеменно невідомо. Перші згадки про Чугуїв відносяться до часів московського царя Федора Івановича (1557–1598 рр.), де згадується Чугуєво городище на Донці, без будь-яких пояснень щодо походження назви. Оскільки ця місцевість протягом століть належала до зони розселення тюркомовних племен (хозарів, печенігів, половців, монголів та кримців), то найімовірнішою є версія про походження з тюркських мов.
За розповсюдженою з XVIII ст. легендою, місто отримало назву від антропоніма «чуга», що означає вузький каптан з короткими рукавами, тобто територія нинішнього Чугуєва і називалася Чугою, що означало — тут живуть люди, які носять чугу. Річ у тім, що у XVIII столітті у слободі Осинівка оселилися калмики, які носили свій національний одяг. Свого часу це знайшло відображення навіть у гербі Чугуєва. Але це не більше ніж легенда, враховуючи те, що назва Чугуїв з’явилася мінімум за 100 років до появи у цих місцевостях калмиків.
Чугуївське городище
Д. Багалій і Д. Міллер вважали, що місцевість, де згодом був заснований сучасний Чугуїв, до XIII століття належала Переяславському і Чернігівському князівствам, а на місці Чугуєва в давнину існувало місто.
У московських документах XVI століття згадується Чугуївське або Чугуєве городище, як залишки («пам’ятник») міста, яке існувало з давніх, але невідомих часів.
Проведені на Чугуївському городищі археологічні дослідження в 1996, 2005-2007, 2009 рр. встановили, що воно було створене в VIII-IX ст. ранньосередньовічним населенням Салтівської археологічної культури, що представляла в історичному відношенні Хозарський каганат. Відмічені окремі знахідки золотоординського часу. Інші, раніше теоретично передбачувані культурні відкладення (скіфські, ранньослов’янські, давньоруські) на пам’ятнику відсутні.
Заснування міста
Деякі дослідники з XVIII-XIX ст., посилаючись на недоступні зараз джерела, вказували на заселення Чугуєва у 1613 році та 1626 році. Скоріше за все, поселенці тих часів, якщо і намагалися тут оселитися, то не змогли закріпитися на цьому місці.
У 1638 році в долині річки Сіверський Донець з’явилися загони бунтівних запорізьких козаків на чолі з гетьманом Яковом Остряницею, які після поразки під Жовнином шукали прихистку від переслідуючих їх польських військ та потребували земель для початку нового життя. Московський цар Михайло Федорович, який потребував захисту своїх південних земель від поляків та кримців, згодився прихистити втікачів та 10 серпня 1638 року надав грамоту на поселення та побудову фортеці на Чугуєвому городищі. Чугуївська фортеця була побудована на залишках середньовічних укріплень.
Серед перших поселенців були: гетьман Яків Остряниця з сином, осавул, писар, 10 сотників, 20 п’ятдесятників, 102 десятники, 887 козаків, 2 попів білоруських та 12 дітей боярських кормових. З ними також були дружини та діти, але їхня кількість невідома.
Чугуїв відразу був поліетнічним поселенням. За кілька років сюди переселили ще 400 стрільців і козаків, а в 1696 — півтори тисячі калмиків. Тут зоставалися полонені вихідці з Пруссії (в часи Семирічної війни) і каторжники. Довгий час чугуївців навіть називали «зведенцями» — людьми, прибулими з різних місць.
Поблизу міста розбивається «царів виноградний сад» на 5 000 десятинах землі і організовуються мисливські угіддя, багаті на дичину. Виростають шовковичні плантації — найтонший шовк з чугуївських коконів поставлявся до царського двору. Як і мед з державних пасік, фаетони та коляски, виготовлені чугуївськими майстрами.
XVII-XXI століття
З середини XVII століття до 1765 року сотенне містечко Харківського полку. З 1780 року – місто, 1817-1857 один з центрів військових поселень. 1819, за доби Аракчеєвщини, у місті вибухнуло повстання Чугуївського полку, жорстоко придушене владою. З 1857 — заштатне містечко Зміївського повіту Харківської губернії. В кінці ХІХ ст. через місто пролягла залізниця, яка сприяла перетворенню міста на промисловий центр.
До військових поселян належала й сім’я Рєпіних. Батько майбутнього великого живописця, який прославив рідне місто, Юхим Васильович Рєпін, служив рядовим Чугуївського уланського полку, гідно виконував свої обов’язки, мав бойові нагороди, бував у складі Чугуївського полку в Персії, Туреччині, Молдавії, на Кавказі, в Криму. Так пробігли 27 років військової служби. Господаркою вдома була мати, Тетяна Степанівна, жінка вольова, розумна й дуже добра. Під час походів полку, за відсутності чоловіка, вона несла на своїх плечах всі турботи, виконувала державні повинності, шила кожухи на замовлення, виховувала чотирьох дітей. На її могилі в Чугуєві тепер стоїть пам’ятник, виконаний за ескізами Іллі Юхимовича Рєпіна.
Від часу призначення міста центром військових поселень Чугуїв почав швидко змінювати своє обличчя й планування. Виноградники, яблуневі та вишневі сади вирубувались, зносились мазанки під солом’яною стріхою. На їх місці на Дворянській вулиці зводились офіцерські особняки, склади, школа кантоністів (дітей військових поселян). На вулицях Солдатській, Миколаївській, Микитівській виростали, як гриби, одноповерхові кам’яні будиночки військових поселян з трьома вікнами на вулицю й з трикутним фронтоном, настільки подібні, що, як жартував І. Рєпін, навіть голуби часто помилялися двором. Будинки (кожен окремо — пункт оборони) з’єднувалися між собою цегляними мурами, внизу з нішами, які могли використовуватись як бійниці. В одному з таких лінійних будиночків, де жили Рєпіни, було відкрито художньо-меморіальний музей І. Рєпіна. Відкриття відбулося в 1969 році, в дні святкування 125-річчя з дня народження майстра живопису. В музеї експонується кілька робіт великого художника, є меморіальні раритети, відновлено вітальню Рєпіних. Музей дає уявлення про життя військових поселян Чугуєва. У 1819 році центральна площа Чугуєва стала місцем розправи над мешканцями військових поселень. Підневільність нового життя, зміни господарського побуту, остаточне скасування старих привілеїв чугуївського козацтва призвели до повстання. Повстанці рішуче заявляли про своє небажання бути військовими поселенцями, вимагали повернення земель, відрізаних у них під час організації військових поселень, відмовлялися виконувати повинності, нищили ліс та сіно, виганяли вахмістрів тощо. Повстання охопило територію, де проживало понад 28 тисяч осіб. Урядові війська придушили заколот, було заарештовано 2003 учасники повстання, в тому числі й офіцерів, 275 осіб підпало під смертну кару, 12 тисяч отримали удари шпіцрутенами. Карними акціями керував сам Аракчеєв.
Історико-культурна спадщина
Навіть зараз в Чугуєві ХХІ століття можна віднайти риси міста ХІХ ст. Це єдине поселення в Україні, де збереглися планування та регулярна забудова центру військових поселень, виконана за проектами, розробленими петербурзькою архітектурною комісією військових поселень, а також 30 унікальних будинків з регламентованої забудови тих часів, серед них — ансамбль центральної площі.
1984 р. — відкрита галерея «Лауреати премії І. Ю. Рєпіна»
1996 р. — на базі меморіального музею створений історико-культурний заповідник ім. І. Ю. Рєпіна.
З 2000 р. у Чугуєві проводиться міжнародний Рєпінський пленер за участю художників, що працюють у реалістичному стилі.
