Народився 14.09.2002 року в місті Чугуєві. З 2009 по 2018 рік навчався в Чугуївському НВК «Дошкільний навчальний заклад – загальноосвітня школа» №8». Після закінчення школи навчався в Чугуївському професійно-технічному училищі №53 за спеціальністю тракторист. Працював у одному з відділень Української приватної кампанії «Нова пошта».
16.11.2022 року був призваний до лав Збройних Сил України. Служив у м. Києві в Національній гвардії України, у складі 27-ої Печерської бригади. Далі підписав контракт і був направлений до складу підрозділу цієї бригади, який виконував бойове завдання на Куп’янському напрямку. Він виконував бойове завдання на посаді оператора 1-го відділення протитанкових керованих ракет 1-го взводу протитанкових керованих ракет роти протитанкових керованих ракет батальйону бойового забезпечення 27-ї Печерської бригади.
Сімейний стан:
У Олега залишилася мама Черкашина Тетяна Олексіївна та дві тітки.
Обставини смерті:
04.09.2024 Олег та його побратими попали під шквальний вогонь ворога. Отримавши різного ступеня поранення, військові почали відходити. Олег повернувся за тяжко пораненим побратимом і разом з ним загинув від ворожого обстрілу. Спочатку Олег вважався зниклим безвісти, і його мати отримала сповіщення про те, що її син вважається зниклим безвісти. Лише в жовтні 2024 року його тіло було знайдено і передано для поховання. Церемонія прощання відбулася 08 жовтня 2024 року. Героя поховали на Алеї пам’яті на новому цвинтарі в м. Чугуєві.
