Народився 14.09.2002 в місті Чугуїв. З 2009 по 2018 рік навчався в Чугуївському НВК «Дошкільний навчальний заклад – загальноосвітня школа № 8». Після закінчення школи навчався в Чугуївському професійно-технічному училищі № 53 за спеціальністю тракторист. Працював у одному із відділень ТОВ «Нова Пошта».
16.11.2022 Олег був призваний до лав Збройних Сил України. Служив у м. Києві в Національній гвардії України, у складі 27-ої Печерської бригади.
Далі підписав контракт і був направлений до складу підрозділу цієї бригади,який виконував бойове завдання на Куп’янському напрямку. Він виконував бойове завдання на посаді оператора 1 -го 
відділення протитанкових керованих ракет 1-го взводу протитанкових керованих ракет роти протитанкових керованих ракет батальйону бойового забезпечення 27-ї Печерської бригади.
Сімейний стан:
У Олега залишилася мама Черкашина Тетяна Олексіївна та дві тітки.
Обставини смерті:
04.09.2024 Олег, разом зі своїми побратимами попали під шквальний вогонь ворога. Отримавши різного ступеня поранення, військові почали відходити. Олег повернувся за тяжко пораненим побратимом і разом з ним загинув від ворожого обстрілу. Спочатку Олег вважався зниклим без вісти. І його мати отримала сповіщення про те, що її син вважається зниклим без вісти. Лише в жовтні 2024 року його тіло було знайдено і передано для поховання. Церемонія прощання відбулася 08 жовтня 2024 року. Героя поховали на Алеї пам’яті в м.Чугуєві.
